England vil rykke ned til andre lag i UEFA Nations League etter at deres dårlige form fortsatte med et 1-0-tap mot Italia på San Siro i Milano fredag.
I en kamp med få sjanser, scoret Giacomo Raspadori det eneste målet med et fantastisk angrep i det 68. minutt for å forlate England garantert til å havne nederst i Nations League A gruppe 3.
Gareth Southgates lag er nå uten seier eller til og med et mål fra åpent spill i sine siste fem kamper mindre enn to måneder før VM-kampanjen deres begynner.
– Stream på ESPN+: LaLiga, Bundesliga, MLS, mer (USA)
Fredagens oppgjør var en gjentakelse av fjorårets Euro 2020-finale, vunnet av Italia på straffer, men begge lag har slitt siden.
Italia klarte ikke å kvalifisere seg til verdensmesterskapet og gikk på et 5-2-tap for Tyskland sist. Likevel er det Roberto Mancinis nye lag som beholder en sjanse til å toppe Nations League-gruppen og kvalifisere seg til neste års semifinaler. Italia ligger på andreplass, bak gruppelederne Ungarn etter deres overraskende seier over Tyskland, som går inn i siste runde med kamper på mandag.
Italia begynte kampen mye sterkere og tvang Englands keeper Nick Pope til en våken redning etter bare fem minutter etter en heading bakerste stolpe av den nye West Ham United-spissen Gianluca Scamacca.
England stabiliserte seg gradvis etter Italias tidlige raid fremover, men Southgates side, som stilte opp med en bakre treer og en angripende trefork av Raheem Sterling og Phil Foden som støttet Harry Kane, hadde liten angrepseffekt.
Det var først i andre omgang at kampen begynte å åpne seg og England truet skikkelig for første gang da Foden og Jude Bellingham kombinerte godt før Kane sendte inn et farlig lavt innlegg som Italia ble tvunget til å legge bak seg.
Det var imidlertid Italia som fikk gjennombruddet. En håpefull lang ball fremover fra Leonardo Bonucci klarte ikke å bli snappet opp av det engelske forsvaret, noe som tillot Raspadori å ta den ned og gjøre plass til seg selv på kanten av feltet før han skjøt en ustoppelig innsats i det lengste hjørnet forbi det fortvilte dykket til Pope.
Italia kunne ha gjort seieren mer komfortabel med Pope tvunget til å redde fra Manolo Gabbiadini før Federico Dimarco traff stolpen.
Det nærmeste England kom en respons kom da Kane to ganger ble nektet fra en stram vinkel etter fine redninger fra Gianluigi Donnarumma og Bellingham headet over i dødssekunder.
Etter sluttsignalet ble Southgate buet av de besøkende fansen da han gikk for å applaudere dem.
Midtbanespiller Declan Rice sa at laget hadde “glippet under sine standarder”, men hevdet at de hadde kontrollert spillet.
“Jeg trodde ikke det var ille i kveld,” sa han. “Det kommer. Det var en mye bedre prestasjon enn vi så i sommer. Det er ikke det at vi ikke skaper sjansene. Jeg ser det på trening. Det er mål for moro skyld. Stol på meg, vi kommer til å bli gode. “
Informasjon fra Reuters ble brukt i denne rapporten.